Η μεγάλη ετήσια φθινοπωρινή γιορτή του Κάστανου αναβιώνει στην Αγιάσο για 16^η χρονιά την Κυριακή 3 Νοεμβρίου. Αποτελεί σήμα κατατεθέν του μήνα Νοέμβριου για τη Λέσβο. Η Γιορτή κάστανου στην Αγιάσο ξεκίνησε το 2004 με στόχο την τόνωση της αγροτικής παραγωγής της περιοχής.

Τεράστιοι σωροί από κάστανα συγκεντρώνονται τοπικά και οι επισκέπτες έχουν τη δυνατότητα να γευτούν δωρεάν ψητά και βραστά κάστανα ή να προμηθευτούν τον υπέροχο αυτό καρπό από τους παραγωγούς του.

Οι ταβέρνες και τα καφενεία κατακλύζονται από κόσμο και σε όλο το χωριό επικρατεί μια εορταστική ατμόσφαιρα. Με χιλιάδες επισκέπτες και τόνους από το νόστιμο αυτό προϊόν της περιοχής, η γιορτή αποτελεί έναν θεσμό πλέον για το ορεινό αυτό χωριό της Λέσβου, πλαισιωμένη πάντα από πολιτιστικές εκδηλώσεις.

Από το πρωί ανάβουν στις εισόδους και στα κεντρικά μέρη του χωριού οι φωτιές στις παραδοσιακές φουφούδες και στα καζάνια για το βράσιμο και το ψήσιμο των κάστανων, που θα προφέρονται στον κόσμο μαζί με ούζο και κρασί.

Το μεσημέρι από την Πλατεία Δημαρχείου ξεκινούν ομάδες περιπατητών που κάνουν πεζοπορικές διαδρομές στα λιθόστρωτα μονοπάτια (πατουμένις) του καστανιώνα.

Στην Πλατεία Αγοράς και στα γραφικά καλντερίμια του χωριού πωλούνται εκλεκτά τοπικά παραδοσιακά προϊόντα. Στα ταβερνάκια του χωριού περιμένουν τους επισκέπτες σπάνιες λιχουδιές και γαστριμαργικές απολαύσεις.